La Calle Oscar Freire (en portugués: Rua Oscar Freire) es una calle ubicada en el barrio Cerqueira César, situado en la región alta de la ciudad brasileña de São Paulo conocida como Jardins.
Comienza en la Alameda Casa Branca y finaliza en la Avenida Doutor Arnaldo, en el barrio de Pinheiros.
En calles vecinas, como la Rua Haddock Lobo y la Rua Bela Cintra, también se encuentran importantes boutiques de marcas brasileñas e internacionales, como Christian Dior, Louis Vuitton, Salvatore Ferragamo, Bulgari, Cartier, Giorgio Armani, Armani, Versace, Carlos Miele, NK Store, Marc Jacobs y BO.BÔ además de varios restaurantes y licorerias de lujo como Fasano, Antiquarius, Gero, Rodeio, Tatoo, Häagen-Dazs, Dulca, Cristallo y otros.
En la invitación sobre la inauguración distribuida a la prensa, se podía leer en un tramo: "Polvo, martillazos y ruido finalizaron.
En lugar de operarios, hombres y mujeres bien vestidos y con apariencia favorecida en todos los aspectos vuelven a circular por las veredas de la calle Oscar Freire".