Fue el hijo de un dentista escocés y fue educado en St Paul's School, Londres, y en el Royal Military College, Sandhurst.

En 1944, asumió el mando de la 1.ª División Aerotransportada británica, aunque no tenía experiencia en paracaidismo y tenía problemas de mareo al volar en aviones.

Después de la Operación Market Garden, continuó sirviendo en el ejército hasta su jubilación en 1955.

Roy Urquhar se casó y tuvo cuatro hijos con su mujer.

Urquhart fue interpretado por Sean Connery en la película A Bridge Too Far (1977), de Richard Attenborough, que relata la Operación Market Garden.