En 1137 su padre le crea conde de Dreux, título que ostentará hasta el año 1184.

De dicha unión solo nació un hijo: Tras quedar viudo, en 1145 vuelve a casarse, esta vez la desposada sería la hija del conde Gualterio de Salisbury, Hawise (1118–1152), la que le daría una hija: Al quedar viudo por segunda vez se casó con Inés de Baudemont, condesa de Braine (1130 – 1202): Durante la Segunda Cruzada (1147) acompañó a su hermano Luis VII y participó junto a él en el fallido Sitio a Damasco.

Poco tiempo antes de finalizar la expedición Roberto de Dreux retornó a Francia donde conspiró contra su hermano para apoderarse de la corona, planes que fueron truncados por el abad Suger de Saint-Denis, regente del reino.

Murió en 1188 siendo inhumado en la abacial de Saint-Yved de Braine, fue sucedido por el primogénito de su tercer matrimonio, y mayor varón vivo.

Creó la ciudad de Brie-Comte-Robert, que adoptó este nombre en su honor.