Es conocido sobre todo por sus apariciones en eventos de Japón, donde logró seis victorias en Vale Tudo Japan, dos en Pride y una en C2K.
Dos años más tarde, Rickson consiguió su primera victoria contra el conocido peleador callejero Rei Zulu, quien, a pesar de no poseer ningún entrenamiento en artes marciales,[2] se decía que llevaba ya una racha de 140 peleas ganadas.
Gracie usó su jiu-jitsu para resistir todas las acometidas de Zulu desde posiciones defensivas en el suelo, esperando el cansancio de su rival y que cometiese un error para aprovecharlo inmediatamente y aplicar una estrangulación desnuda posterior.
Cinco años después, Zulu le retó a una revancha, en la que perdió nuevamente ante Rickson.
Gracias al jiu-jitsu brasileño, virtualmente desconocido en los cuadriláteros japoneses, Rickson ganó el torneo, venciendo al representante de Daido-Juku Yoshinori Nishi y a los americanos Dave Levicky y Bud Lewis.
Los directivos de la promoción, a través de Sayama, ofrecieron un contrato a Rickson para luchar con ellos contra su campeón Nobuhiko Takada, pero el brasileño se negó, no queriendo tener nada que ver con la lucha coreografiada que ellos ejercían.
Al día siguiente, Anjo se disculpó con Rickson por sus palabras antes del reto, y le dio las gracias por la lucha.
[6] En 1995, Rickson fue invitado de nuevo al Vale Tudo Japan 1995, donde esta vez le esperarían oponentes más duros.
Gracie se abrió paso hasta la final sobre Yoshihisa Yamamoto y Koichiro Kimura y llegó a enfrentarse al sagaz Yuki Nakai, luchador de Shooto que había perdido la visión de un ojo esa misma noche en un brutal combate con Gerard Gordeau.
Allí Takada intentó una leglock en dos ocasiones, pero Rickson consiguió la ventaja y acabó sometiéndole de nuevo.
[5] Rickson hizo una breve aparición en el evento PRIDE 5, participando en una exhibición de jiu-jitsu brasileño con su hermano Royce.
Masakatsu no se rindió, pero perdió la consciencia en la llave, de modo que la pelea fue detenida por el árbitro para brindar la victoria al brasileño.