Nakai fue presidente de la Japan Shooto Association y fundador del Paraestra Shooto Gym, donde ha entrenado a multitud de luchadores nipones, entre los que se cuentan nombres como Shinya Aoki, Masakatsu Ueda y Satoru Kitaoka.

Fue allí donde Nakai decidió dedicarse a las MMA, y en cuanto Shooto le dio la oportunidad de convertirse en profesional, Nakai abandonó la universidad y se mudó a Yokohama,[3]​ donde tuvo su debut en 1992 ante Hiroki Noritsugi, ganando por llave de brazo.

Su primer combate fue contra Gerard Gordeau, un savateur neerlandés con experiencia en Ultimate Fighting Championship que era famoso por sus tácticas ilegales.

Nada más empezar, Yuki apresó la pierna de Gordeau entre las suyas para neutralizar sus poderosas patadas y se mantuvo firme en esa posición, por lo que Gordeau procedió a utilizar puñetazos y ataques sucios, atacando con el pulgar el ojo derecho de Nakai y tratando de arrojarle del cuadrilátero.

A pesar de sangrar abundantemente, Yuki no cedió, y cuando la lucha fue reiniciada, llevó a Gerard al rincón con un hábil derribo, bregando con él allí hasta que pudo deslizar un gancho al tobillo por sorpresa para lograr la victoria.