Jugó como profesional tanto en la NBA como en la ABA, y es el único jugador de la historia que ha liderado en una temporada la clasificación de máximos anotadores en ambas ligas, así como en la Liga Universitaria NCAA.
En su última temporada como universitario, consiguió unas asombrosas estadísticas de 37,4 puntos y 18,3 rebotes, logrando ser el máximo anotador nacional.
En el tercer encuentro de esas finales Barry anotó 55 puntos para conseguir la victoria, pero acabaron perdiendo la serie (2-4).
Después de esas dos fructíferas temporadas, y al no llegar a un acuerdo económico con los propietarios del equipo, Barry decidió hacer las maletas e irse a la liga rival, la ABA, donde los Oakland Oaks le ofrecieron un contrato más amplio.
Barry continúa trabajando en el campo, una carrera que comenzó con su propio programa de radio en la ciudad de San Francisco y la corporación CBS cuando todavía era un jugador activo y luego con la corporación rival TBS.
La próxima temporada, Barry ocupó algunas transmisiones de los Seattle SuperSonics, pero un plan para un puesto de tiempo completo fracasó cuando insistió en que se le permitiera a su entonces esposa unirse a él cuando el equipo estaba de gira, lo que habría sido contrario a la política del equipo del canal televisivo.
Después de esto, Barry trabajó con TBS y más tarde, con la cadena televisa TNT en la temporada 1989-1990, principalmente como analista de jugadas, pero a veces también como locutor principal junto con Bill Russell.
El programa se transmitió en KNBR hasta agosto de 2006, cuando Barry abandonó la estación abruptamente por razones no reveladas al público.