Janet Fraiser durante la 7ª temporada de Stargate SG-1, Woolsey llega al Comando Stargate para examinar las decisiones del comando y advierte al personal de CSG con corte marcial si es que ellos no cooperan con la investigación.
[1] Después, cuando Woolsey lleva su informe al Presidente Hayes, se da cuenta de las ambiciones del Vicepresidente Kinsey, y presenta evidencias incriminatorias contra éste,[2] forzándolo indirectamente a dimitir.
Weir, y Woolsey forma parte del comité que le pide explicaciones por su fallida alianza con los Espectros.
[8] Él sinceramente respeta a Weir e intenta defender sus acciones, pero debe diferir de sus colegas del Comité.
Una vez allí, en un primer momento hace una valoración bastante pobre sobre los miembros de la Expedición (Sheppard expresa un fuerte deseo por colpear a Woolsey en la cabeza).
[13] Robert Picardo describe a Woolsey como un "tipo difícil" y " resistente investigador exterior que fue enviado a asumir la culpa", también lo ha llamado "un agradable Dick Cheney","personaje conflictivo" y el "burocrata máximo".
Robert Picardo estuvo en el elenco principal de Star Trek: Voyager desde 1995 a 2001.
Le ofrecieron un papel de estrella invitada por un día como Richard Woolsey para el episodio de SG-1 "Heroes II" durante la séptima temporada (2004), mientras él estaba trabajando en la serie "The Outer Limits" en Vancouver (donde Stargate SG-1 era filmado).
Eventualmente, cierto humor se le fue añadiendo al rol del personaje y finalmente fue llevado a Atlantis como invitado recurrente.