[5] Daley declararía más tarde que sus fuentes eran su religión, su familia, su barrio, el Partido Demócrata y su amor por la ciudad.Pasaba su tiempo libre como miembro del Hamburg Athletic Club, una organización atlética, social, de bandas callejeras y política cercana a su casa.El Hamburg y otros clubes similares estaban financiados, al menos en parte, por políticos demócratas locales.Daley dejó su huella allí, no en el deporte, sino en la organización como gerente del club.[5] Aunque ejerció la abogacía con su socio William J. Lynch, dedicó la mayor parte de su tiempo a su carrera política.[8] Esto se debió al oportunismo político y a la peculiar configuración de las elecciones legislativas en Illinois en aquella época, que permitió a Daley ocupar el lugar en la papeleta del candidato republicano David Shanahan, recientemente fallecido.[13] Su única derrota política fue en 1946, cuando perdió la candidatura a sheriff del condado de Cook.[15] Ocupar este cargo junto con la alcaldía en años posteriores aumentó el poder de Daley.Fue reelegido cinco veces y llevaba 21 años como alcalde en el momento de su muerte.[21] O'Hare era un motivo especial de orgullo para Daley, que organizaba con su personal ocasiones para celebrarlo.[22] La construcción por Daley de un Chicago moderno se basaba en el compromiso con la segregación racial.Por un lado, el movimiento por los derechos civiles de Chicago se formó para luchar por mejores escuelas.La campaña, que se conoció como el Movimiento por la Libertad de Chicago, estuvo dirigida por Martin Luther King Jr., que intentó emplear la táctica de las marchas pacíficas como había hecho en el Sur.Entre otras cosas, propició la creación del Consejo de Liderazgo para las Comunidades Metropolitanas Abiertas.Sin embargo, durante su mandato se rodaron en Chicago películas como Cooley High y otras.El 27 de enero, Daley informó al presidente Johnson de que Robert Kennedy se había reunido con él y le había pedido su apoyo en las próximas primarias demócratas, que declinó.[16] En abril, muchos fustigaron a Daley por su aguda retórica tras los disturbios que se produjeron después del asesinato de King.Más tarde, Daley se retractó de sus palabras en un discurso ante el Consejo Municipal, diciendo:Ese mismo mes, Daley afirmó, No hubo ninguna orden de disparar a matar.Y con George McGovern como presidente, no tendríamos que tener una Guardia Nacional".Muchos convencionistas aplaudieron las declaraciones de Ribicoff, pero un indignado Daley intentó reprimir a gritos al orador."[28][29] Los defensores del alcalde declararon más tarde que estaba llamando farsante a Ribicoff,[30][31] acusación negada por Daley y refutada por el reportaje de Mike Royko.Daley defendió a su fuerza policial con la siguiente declaración, que también fue un lapsus linguae: "El enfrentamiento no fue causado por la policía.Podría decirse que este acontecimiento supuso un retroceso en el poder y la influencia de Daley dentro del Partido Demócrata, pero, dada su posición pública, McGovern enmendó más tarde su error incluyendo en su candidatura a Sargent Shriver, leal a Daley (y pariente político de Kennedy).Se confirmó que Daley había sufrido un infarto masivo y fue declarado muerto a las 14:55; tenía 74 años.[5] Está enterrado en el cementerio del Santo Sepulcro, en Worth Township, al suroeste de Chicago.Su hijo mayor, Richard M. Daley, fue elegido alcalde de Chicago en 1989, cargo que ocupó hasta su jubilación en 2011.El historiador Michael Beschloss calificó a Daley de "alcalde preeminente del siglo XX".[45] Daley era conocido por muchos habitantes de Chicago como "Da Mare" ("El Alcalde"), "Hizzoner"("Su Señoría") y "The Man on Five" (su despacho estaba en la quinta planta del Ayuntamiento).
Daley con el Presidente Kennedy en 1962
Jimmy Carter
y Daley en la Convención Demócrata del Estado de Illinois en Chicago, Illinois, 1976