Se convirtió en un fugitivo de la ley y vivió bajo un alias, condenado por traficar con cocaína.

Debido a sus flagrantes irregularidades, el juicio fue declarado nulo por la Corte de Apelaciones.

Luego ingresó en la Universidad Brandeis, donde estudió con Herbert Marcuse, un destacado marxista teorizador crítico asociado con la Escuela de Fráncfort y con el freudomarxismo.

Allí obtuvo una licenciatura en 1959 y posteriormente una maestría en psicología por la Universidad de California en Berkeley.

Antes de sus días como líder del movimiento "Yippie", Hoffman estuvo involucrado con el Comité Coordinador Estudiantil No Violento (Student Nonviolent Coordinating Committee, o SNCC), y organizó una "Casa Libertaria", que vendía artículos para apoyar el Movimiento por los Derechos Civiles en el sur de Estados Unidos.

[7]​ Los acusados fueron conocidos como los Siete de Chicago (inicialmente conocidos como los Chicago Eight), que también incluyó a sus compañeros Yippies Jerry Rubin y Juice Box, el cofundador del Black Panther Party Bobby Seale, David Dellinger, Rennie Davis, John Froines, Lee Weiner y el futuro senador por California Tom Hayden.

Luego agregó: "Su idea de justicia es la única obscenidad en este recinto".

"[8]​ Por sus manifiestas irregularidades, el juicio fue declarado nulo por la Corte de Apelaciones del Séptimo Circuito, al igual que las condenas por desacato.

Acto seguido golpeó a Hoffman con su guitarra, provocándole una aparatosa caída fuera del escenario.

Townshend más tarde dijo que estaba de acuerdo con Hoffman acerca del encarcelamiento de Sinclair, pero razonó que le hubiese derribado fuera del escenario sin importar su mensaje.

Según Hoffman, en su autobiografía, el incidente aconteció como sigue: En 1971, Hoffman publicó la obra Roba este libro, que daba consejos a los lectores sobre cómo hacer para vivir gratis.

Hoffman posteriormente se escapó estando libre bajo fianza y estuvo como fugitivo de las autoridades durante varios años.

[10]​ En 1980 se entregó a las autoridades y recibió un año de sentencia.

Su artículo en la Playboy Magazine (octubre de 1988) resumiendo las conexiones que constituyen el "October Surprise" por primera vez llamó la atención sobre la supuesta conspiración a un amplio rango de lectores estadounidenses.