A principios de la primavera de 1967, Goodman fue a Nueva York y se quedó un mes en el Greenwich Village, frente al Café Wha, donde Goodman actuó regularmente durante su breve estancia allí.

[2]​ En 1969, Goodman era un artista habitual en Chicago, mientras asistía al Lake Forest College.

En septiembre de 1969 conoció a Nancy Pruter (hermana del autor de música R&B Robert Pruter), que asistía a la universidad mientras se mantenía como camarera.

También se mantuvo muy involucrado con la Escuela de Música Folclórica Old Town de Chicago, donde conoció y asesoró a su buen amigo, John Prine, que consolidó su carrera poco después.

[3]​ Esto dio lugar a que Goodman firmara un contrato con Buddah Records.

Durante todo este tiempo, Goodman había estado ocupado escribiendo muchas de sus canciones más duraderas, y esta árida composición le conduciría a un importante receso.

La canción, sobre el tren de la Ciudad de Nueva Orleans de Illinois Central, se convertiría en un estándar estadounidense, versionado por músicos como Arlo Guthrie, Johnny Cash, Judy Collins, Chet Atkins, Lynn Anderson y Willie Nelson, cuya versión grabada le valió a Goodman un Premio Grammy a la mejor canción country en 1985.

Joe Dassin grabó una traducción al francés de la canción "Salut Les Amoureux" en 1973.

Un cantante holandés, Gerard Cox, escuchó la versión francesa durante las vacaciones y la tradujo al holandés, titulado "'es Weer Voorbij Die Mooie Zomer" ("Y nuevamente ese hermoso verano ha llegado a su fin").

Una versión hebrea de la canción "Shalom Lach Eretz Nehederet" fue cantada por el famoso cantante israelí Yehoram Gaon en 1977 y se convirtió en un éxito inmediato.

Las versiones en francés, holandés y hebreo no se parecen a las letra original de Goodman.

Según Goodman, la canción se inspiró en un viaje en tren que él y su esposa tomaron de Chicago a Mattoon, Illinois.

En 1974, el cantante David Allan Coe alcanzó un éxito considerable en las listas country con "You Never Even Called Me by My Name" de Goodman y John Prine, una canción que reproducía estereotipadamente las letras de la música country.

Aunque fue conocido en los círculos populares como un compositor excelente e influyente,[3]​ sus álbumes recibieron mejores críticas que su éxito comercial.

Aunque Goodman y Jethro Burns grabaron once canciones para la serie, solo cinco de ellas, "The Ballad of Flight 191" sobre un accidente aéreo, "Daley's Gone", "Unemployed", "The Twentieth Century is Almost Over" y "The Election Year Rag", se difundieron antes de que la serie fuera cancelada.