Ganó un total de 4 títulos individuales en Wimbledon y 8 en dobles, junto a su hermano menor Laurence Doherty.Fue Arthur Gore (a quien había vencido en 1899) quien le quitó el título en 1901, tras ganarle la final del challenge round en 4 sets.En 1902 se convirtió en el segundo jugador extranjero en alcanzar la final del US Championships donde perdió ante William Larned.Entre 1904 y 1906, Reginald ganó los tres partidos de dobles que jugó por Copa Davis, siendo el más recordado el de 1905, cuando junto a Laurie vencieron por 8-10, 6-2, 6-2, 4-6, 8-6 a la pareja norteamericana formada por Holcombe Ward y Beals Wright.Volvió a participar en Juego Olímpicos en Londres 1908, ya sin su hermano, compitiendo en dobles outdoors junto George Hillyard.
