Herbert alcanzó las semifinales de individuales en Wimbledon en tres ocasiones.

En 1894 venció a Harry S. Barlow antes de perder contra Ernest Lewis.

[1]​ En 1896 venció a William Larned antes de perder contra Wilberforce Eaves.

Se unieron a su tío y a su padre, Thomas y E. P. Baddeley, en Leadenhall Street en el bufete familiar, fundado por su bisabuelo en 1790.

Su hija, Violet Baddeley, alcanzó dos veces la final del All England Open Badminton Championships en 1922 y 1927.