Fue finalista en cuatro ocasiones en individuales en el Campeonato de Wimbledon en 1886, 1888, 1892 y 1894.

Ganó el título de dobles masculinos en 1892 junto a Harry S. Barlow.

En 1892 ganó su primer y único título de Wimbledon cuando, junto con Harry S. Barlow, derrotaron a otro famoso equipo de hermanos tenistas, Herbert Baddeley y Wilfred Baddeley, en cuatro sets.

En 1892, fue victorioso en el Campeonato de Londres en el Queens Club, derrotando a Joshua Pim en la final.

Ganó el título individual en el Campeonato Británico de Canchas Cubiertas siete veces; en 1887, 1888, 1889, 1890, 1891, 1895 y 1896.