En 1890 consiguió vencer en la final del campeonato de Wimbledon al siete veces ganador William Renshaw.
Se le apodó The Ghost (El Fantasma) y tenía una diestra potente conocida como Irish Drive (derecha irlandesa).
En 1889 Hamilton ganó el título individual masculino en el Abierto de Irlanda y en los años 1886 y 1888 la categoría de dobles, así como la categoría mixta en 1889 junto a su compatriota Lena Rice.
En Wimbledon consiguió poner fin al dominio de William Renshaw en la categoría individual masculina con dos victorias.
En los campeonatos de 1890 ambos se enfrentaron en la Challenge Round (ronda de desafío), en la que Hamilton era el desafiador y finalmente el vencedor en 5 sets por 6-8, 6-2, 3-6, 6-1, 6-1 venciendo así en el torneo.