Nacido en Nueva York, ganó su primer US National en 1898 tras derrotar a Dwight Davis y aprovechar la no presentación del campeón reinante Robert Wrenn en el challenge round, debido a la participación de este último en la Guerra Hispano-Estadounidense.Su estilo de juego se caracterizaba por su buena mano en la red.Poseía un raro saque con efecto twist reverso (esto es, siendo derecho, realizaba el swing de derecha a izquierda) que lo realizaba saltando.También fue miembro del equipo campeón de 1902, venciendo en el definitivo quinto punto al británico Reginald Doherty en sets corridos.En 1931 escribió un libro llamado "Orígenes y misterios del tenis".
