Mientras estaban atracados en Hawái, trabajó en una plantación de piñas, actuó en la comunidad teatral local y cantó en un programa radiofónico.

En esta ocasión su suerte cambió y consiguió pequeños papeles en el cine pero, tras entrar los Estados Unidos en la Segunda Guerra Mundial, volvió a navegar con la Marina Mercante.

Bailey actuó en cuatro obras teatrales del circuito de Broadway: fue Howard Haines en Last Stop (1944), interpretó a un desconocido en The Bat (1953), fue A.J.

Alexander en Sing Till Tomorrow (1953), y el Capitán Randolph Southard en The Caine Mutiny Court-Martial (1954–1955), pieza protagonizada por Henry Fonda.

Entre sus papeles para el cine se incluyen los siguientes: miembro del consejo en Sabrina (1954), película de Humphrey Bogart, Audrey Hepburn y William Holden; Mr.

(1958), con Susan Hayward; Brancato en Al Capone (1959), con Rod Steiger; y General de División Alexander Vandegrift en el drama bélico The Gallant Hours (1960).