Weston solía interpretar papeles cómicos en películas como Cactus Flower (1969)[2]​[3]​ y Please Don't Eat the Daisies (1960).

[6]​ A lo largo de 25 años, Weston interpretó otros muchos papeles, en películas importantes como The Cincinnati Kid (1965), The Thomas Crown Affair (1968), Gator (1976), Cuba (1979), High Road to China (1983), Dirty Dancing (1987), Ishtar (1987) y Short Circuit 2 (1988).

[9]​ En 1963, participó como estrella invitada en un episodio titulado «Fatso» de la serie El fugitivo.

[16]​ Otras actuaciones teatrales fueron Bells Are Ringing (con Judy Holliday),[17]​ The Ritz,[18]​ One Night Stand,[19]​ y California Suite, de Neil Simon.

[21]​ Redmond destacó más tarde por su papel en la comedia de la ABC The Flying Nun.