Los primeros vestigios de población humana en lo que hoy es Radymno se remontan al Neolítico.
En la temprana Edad Media la zona era parte del Estado polaco, pero en el año 981 fue anexionada por el Rus de Kiev, y no fue reconquistada, con el resto de la Rutenia Roja, hasta mediados del siglo XIV por el rey polaco Casimiro III el Grande.
Estas vicisitudes dejaron a la ciudad en ruinas y Radymno no se recuperó de la destrucción en muchas décadas.
Durante esta la ciudad sufrió una nueva y total destrucción, al ser escenario de la batalla de Radymno, entre el 8.º Ejército ruso, dirigido por el general Alekséi Brusílov, y el 8.º Ejército germano-austriaco, comandado por el general August von Mackensen.
Durante la Segunda República Polaca, Radymno perteneció al voivodato de Lwow, hoy en Ucrania.