El primer asedio tuvo lugar durante la rebelión de 1641, cuando Phelim O'Neill y los insurgentes fallaron en tomar la ciudad.Dentro de Drogheda se encontraban resguardados unos 2 000 soldados ingleses bajo el mando del coronel Tichborne.Sin embargo, la incursión inicial fue rechazada por confusión en la lucha y por la mañana, la guarnición abrió las barreras para permitirles entrar y así poder aprisionarlos una vez que estuvieron dentro.El último intento fue en marzo de 1642, cuando parecía inminente que la ciudad necesitaba un relevo, atacando las murallas con escaleras, pero fueron rechazados de nuevo.Poco tiempo después llegaron refuerzos ingleses desde Dublín, bajo el mando del coronel Moore que frenó el asedio y los obligó a retirarse hacia Dundalk y de vuelta a Ulster.
Drogheda - Notas de S. R. Gardiner: Fundado en la copia del mapa de Ravell publicado en 1749 en D'Alton's History of Drogheda, Vol. II, pág. 363.
