La vida dentro del territorio de la Orden es descrita en la Crónica de Baltasar Rusov (Chronica der Provinz Lyfflandt).
Tras llegar al Tratado de Vilna con Segismundo y sus representantes (especialmente Mikołaj "el Negro" Radziwiłł), el último maestre livonio, Gotthard Kettler, secularizó la Orden y se convirtió al luteranismo.
Desde el siglo XIV al XVI, el idioma establecido era el bajo alemán medio, que se hablaba en la Liga Hanseática, pero fue sucedido por el alto alemán como idioma oficial en el transcurso de los siglos XVI y XVII.
El gran maestre ejercía poderes de supervisor y su consejo se consideraba igual que una orden.
El gran maestre de la Orden Teutónica no limitaba la autonomía local, visitando Livonia en raras ocasiones ni enviando embajadores para supervisarles.