El asentamiento más antiguo en Cēsis es la colina fortificada en Riekstu, un castillo de madera amurallado construido por una tribu conocida como Vendos.
Cuando se amplió y amuralló el castillo sirvió como residencia para el Maestro de la Orden.
En 1577, durante la Guerra Livona, la guarnición destruyó el castillo para prevenir que cayera en manos de Iván el Terrible quién sería derrotado durante la batalla de Wenden (1578).
Detrás del granero se encuentra la fábrica de cerveza más antigua de Letonia, Cēsu Alus, construida en 1878 durante los últimos años del Conde Sievers, aunque su origen se remonta al periodo de la Orden Livona.
La villa estaba rodeada por una muralla de dolomita con ocho torres y cinco puertas.
Entre los números 16 al 25 de la calle Rīgas pueden verse edificios del siglo XVIII mientras que las casas decimonónicas se encuentran entre el 15 y el 47.