Omar se quedó huérfano a temprana edad y fue criado por su abuela Josephine, que es en gran parte responsable de su estricto código moral, a pesar de ser un delincuente.
Omar es famoso en Baltimore por ir siempre ataviado en sus incursiones con una gabardina y usar una escopeta de grandes dimensiones.
También por su larga cicatriz que le recorre la cara y por ir silbando la canción infantil "The Farmer in the Dell" reproducida en "A Hunting We Will Go" del rapero Kano, que precede a su aparición en la escena.
[1] Su historial de actividades ampliamente difundido en las calles, provoca que la gente (incluso los niños pequeños) huya en desbandada cuando le oyen llegar.
Suele usar armas de gran calibre como la .44 Magnum (Desert Eagle o la Colt Anaconda), .45 ACP semi-automáticas, y .50 Action Express.
Después de que Omar, su pareja Brandon y su otro socio John Bailey robaran un alijo de una casa de Avon Barksdale, este pone al trío en busca y captura (doblando la recompensa al descubrir que Omar es gay) Como consecuencia, Bailey es asesinado y Brandon es torturado, mutilado y asesinado por negarse a revelar el escondite de Omar.
Finalmente su cadáver es dejado en un lugar público para que pueda ser fácilmente encontrado y visto por todo el mundo.
Omar se queda esperando a Avon en la calle del bar de estriptis Orlando, le llama al busca consiguiendo que Avon salga a realizar una llamada.
Una escena relevante ocurre poco antes de que Omar suba al estrado.
Tosha es asesinada precisamente durante un asalto a una casa de Barskdale, hecho que hace que Omar se plantee seriamente en cesar en su guerra contra ellos, pero finalmente no lo hace.
El detective Bunk Moreland, investigando la muerte de Tosha, hace que se sienta culpable del incidente y le da un discurso acerca de como solía ser el vecindario en el que ambos crecieron, más unido y con menos violencia "Y ahora todo lo que tenemos son cadáveres.
Ambas armas son lanzadas más tarde a las aguas del puerto de Baltimore.
Marlo jura venganza, pero su mano derecha Chris Partlow le convence para que tome un enfoque más sutil.
Bunk, después de trasladar a Omar a una prisión más segura (invocando el favor que le debía Ilene Nathan por la condena de Bird) consigue probar que Old Face Andre había mentido.
Omar orquesta un elaborado plan y consigue robar con éxito el cargamento completo de heroína que entra a través del puerto.
Omar y Renaldo se retiran a Puerto Rico tras el atraco.
Marlo Stanfield tortura y mata a Butchie buscando venganza contra Omar.
Omar sabía que Proposition Joe conocía su conexión con Butchie y le cree responsable de lo ocurrido.
Una vez dentro del apartamento, Omar es atacado por Chris Partlow, Felicia Pearson, Michael Lee y Dog-O, que estaban escondidos en él.
Sin munición, Omar se ve obligado a saltar desde la ventana del cuarto piso, rompiéndose una pierna en la caída.
En un momento dado suponemos que Kenard ha entrado en la tienda, aunque no se nos muestra y Omar parece no prestarle atención en vista de que es solo un niño pequeño.
Mientras Omar pide unos cigarrillos Kenard le dispara en la sien matándolo en el acto.
Incluso de niño Omar nos muestra su notable inteligencia, sus sólidos principios morales y la fuerza de su carácter, primero, cuestionando el sentido del robo que estaban cometiendo sobre aquel hombre y después instando al chico no identificado (a punta de pistola) a devolver el dinero.
Tras este incidente se ganó el despectivo apodo de "Sin Corazón" Anthony.
Donnie Andrews consiguió reformarse, y ahora ayuda a chicos de la calle con problemas.