Su segundo libro fue adaptado para la televisión por él mismo en la miniserie The Corner de la HBO.

[4]​ También adaptó el libro de no ficción Generation Kill en una miniserie que fue emitida por HBO.

[3]​ Simon era un líder sindicalista cuando los redactores fueron a la huelga en 1987 en protesta por recortes en sus prestaciones sociales.

Una vez terminada la huelga Simon se sintió decepcionado y buscó una razón para pasar una temporada lejos del periódico.

[10]​ «Uno de los aspectos tristes del periodismo contemporáneo es que realmente importa poco.

Era dudoso cuando yo ejercía el periodismo, pero ahora creo que es claramente ineficaz.»[10]​ Simon colaboró con Eric Overmyer otra vez en Treme,[11]​ un proyecto sobre músicos en Nueva Orleans después del Katrina.

[12]​ Simon también consultó con personas nativas de Nueva Orleans como Donald Harrison Jr., Kermit Ruffins y Davis Rogan mientras desarrollaba la serie.