Comenzó su carrera como actor en 2015-2016 con algunas pequeñas apariciones en las series de televisión Penny Dreadful y Downton Abbey.

En 2017, comenzó su carrera en películas, con su primer papel importante en The Man with the Iron Heart, un drama de la Segunda Guerra Mundial, en el que protagonizó junto con Jason Clarke y Rosamund Pike.

Krasinski, quien escribió y dirigió la película, eligió a Jupe por recomendación de Clooney.

Además, interpretó el papel de Matthew Wertz Jr.

en la película No Sudden Move con David Harbour, Brendan Fraser, Julia Fox y Benicio del Toro.