Se dio a conocer como actor de carácter , actuando en numerosas películas como En el nombre del padre (1993), Sentido y sensibilidad (1995), Shakespeare enamorado (1998), El patriota (2000), La joven de la perla ( 2003), Eternal Sunshine of the Spotless Mind (2004), Batman Begins (2005), Valkyrie (2008), The Ghost Writer (2010), The Best Exotic Marigold Hotel (2011), Belle (2013), Selma (2014), El Gran Hotel Budapest (2014) y Denial (2016).

Sus otros papeles nominados al Emmy fueron Roy/Ruth Applewood en la película de HBO Normal (2003), James Baker en la película de HBO Recount (2008) y Joseph P. Kennedy Sr. en la serie limitada The Kennedys (2011).

[3]​[4]​ A la edad de 11 años, se mudó con su familia a Kitimat, Columbia Británica, en Canadá,  donde vivieron durante cinco años antes de regresar al Reino Unido y dirigir un pub en Cornwall.

Se graduó en literatura inglesa y estadounidenseen la Universidad de Kent en Canterbury.

[5]​ Wilkinson vivía en el norte de Londres con su esposa, la actriz Diana Hardcastle.