Anteriormente jugó en las Grandes Ligas con los Oakland Athletics, Chicago White Sox, New York Yankees, Cleveland Indians y Atlanta Braves.Bateó para .230 en 76 juegos con Midland para finalizar la temporada, y luego jugó con los Mesa Desert Dogs de la Arizona Fall League.Terminó segundo para el equipo en porcentaje de embasarse más slugging detrás del veterano toletero Frank Thomas.Los Atléticos eventualmente perdieron la Serie de Campeonato ante los Tigres en sólo 4 juegos.Debido a su pobre juego ofensivo el manager Ozzie Guillén lo envió a la banca por la mayor parte de septiembre, diciendo públicamente que "tengo que poner la mejor alineación para ganar el juego ... Para mí, la mejor alineación en este momento es sin (Swisher)."Durante la Serie Divisional 2008 contra las Rayas de Tampa Bay, conectó un hit y recibió dos bases por bolas.Los Medias Blancas eventualmente perderían la serie divisional contra los Rays en 4 juegos.[2] Sin embargo, los Yankees firmaron a Mark Teixeira más adelante en la pretemporada, quien tomó el puesto de titular.Al final de los entrenamientos de primavera, el manager Joe Girardi anunció que Xavier Nady estaría empezando en el jardín derecho, mientras Swisher sería un jugador del banco.[3] Debido al estancamiento percibido, muchos equipos mostraron interés por Swisher, pero los Yankees optaron por mantenerlo como un jardinero de reserva y primera base.Sólo cinco días después, se convirtió en el jardinero titular justo después de que Nady fuera colocado en la lista de lesionados debido a una lesión en el codo.El 20 de agosto, los Indios anunciaron que Swisher tendría una cirugía artroscópica en ambas rodillas, poniendo fin a su temporada.
