Técnicamente era muy conservador, según los estándares europeos, pero sus pinturas están magníficamente ejecutadas y tienen una frescura y encanto que le han asegurado una reputación continuada como «la figura artística central de la época isabelina, el único pintor inglés cuya obra refleja, en su delicado microcosmos, el mundo de las primeras obras de Shakespeare».

[3]​ Hilliard hizo su aprendizaje con el joyero de la reina, Robert Brandon, († 1591),[4]​ desde 1562 hasta 1569.

Hilliard acabó su aprendizaje en un momento en que se «necesitaba desesperadamente» un nuevo retratista de corte.

En 1576, Hilliard, recién casado, marchó a Francia «sin más pretensión que aumentar su conocimiento por este viaje, y con la esperanza de conseguir dinero de los señores y las damas aquí para su mejor mantenimiento en Inglaterra a su regreso», según señala cuidadosamente el embajador inglés en París, Sir Amyas Paulet, con quien Hilliard pasó gran parte de su tiempo.

Se ha visto en su obra un precedente de los grandes retratistas ingleses del siglo XVIII.