Su padre y agente decidieron que la mejor oportunidad para su hijo estaba con el Manchester United.
A los 16 años recibió una oferta de Manchester United, pero problemas burocráticos evitaron el pase del centrocampista.
Nery no pudo obtener un permiso de trabajo y las puertas para entrar al club inglés quedaron cerradas; pero después aceptaría la oferta del que hasta 2007 fue su club, el Olympiacos F.C..
En verano de 2007 tras una polémica y fuerte transacción Nery deja el Olympiacos F.C.
para pasar a ser parte del Shakhtar Donetsk ucraniano, equipo con el que solo se mantiene 6 meses debido a su baja participación con tan solo 8 partidos disputados y un solo gol anotado.
[6] El 19 de octubre de 2008 la directiva del Club Deportivo Guadalajara trató de llegar a un acuerdo para que Nery reforzara al club en la Copa Sudamericana 2008,[7] pero el traspaso no se croncreta y Nery no es traspasado a Chivas.
[15] Pero finalmente su traspaso se vio negado por la excesiva cantidad de dinero que pedía el Shaktar.
Un año después de que rechazara la invitación de México, y siendo mandado a la banca en el Olympiacos por considerarlo problemático, su padre envió un comunicado a la prensa mexicana de que su hijo estaba listo para jugar con la selección mexicana pero fueron interrumpidos porque el Olympiacós no estaba interesado en la negociación para su transferencia.
Otros informes indicaban que el director técnico Otto Rehhagel del seleccionado griego había solicitado a funcionarios de la federación griega asegurar al jugador lo más rápidamente posible y hablar con el jugador mismo para saber de sus intenciones, ya que Castillo estaba acercándose a siete años como residente de Grecia, el mínimo necesario para que un atleta gane la nacionalidad griega conforme a las leyes de aquel país.
El informe demandó que Nery elegiría Grecia porque la federación griega del balompié estaba dispuesta a pagarle setecientos mil euros y a darle otras ventajas al juego para su equipo nacional.
Este hecho fue interpretado por la prensa mexicana como un desaire por intereses económicos, haciendo de la imagen de Nery y su padre como mercenarios que comparaban ofertas para vender su convocatoria al seleccionado nacional que ofreciera más dinero (entre México, Grecia y Uruguay).
Declinó también las convocatorias de Hugo Sánchez en partidos amistosos contra Ecuador y Paraguay en marzo del mismo año, alegando motivos personales.