Comenzó a competir como profesional en 2013, jugando inicialmente en los Futuros y Challenger.
Después de jugar con varios compañeros, comenzó a competir con mayor frecuencia con su hermano Ken a partir de marzo de 2013.
En 2013, los hermanos Skupski dispuraton el Torneo de Moscú, lo que significó su primer ATP World Tour torneo, llegaron a la final, donde perdieron en la muerte súbita.
[1] Su ranking individual más alto logrado en el ranking mundial ATP fue el n.º 932 el 8 de noviembre de 2010.
[1] Hasta el momento ha obtenido 4 títulos de la categoría ATP Challenger Series, todos ellos en modalidad de dobles.