Grossman estudió en el Instituto Pratt y se licenció en Bellas Artes bajo la tutela de Richard Lindner, en 1962.

[8]​ A los 23 años, Grossman expuso por primera vez en solitario en la galería Kasner de Nueva York.

En 1964 se mudó a Eldridge Street en Chinatown y continuó trabajando allí.

[6]​[8]​ En 1972, Grossman firmó la campaña "We Have Had Abortions" de la revista Ms.

[7]​ Grossman es probablemente más conocida por su trabajo con figuras esculpidas en madera blanda y luego cubiertas de cuero.

La primera cabeza que creó incorporaba cuero negro,[11]​ epoxi, hilo, madera y metal.

Grossman explica que quería liberar parte de la tensión y dejar respirar a la figura.

Según una reseña del New York Times, estas piezas se inspiraron en un vuelo en helicóptero sobre un volcán activo en Hawái.

Tras una operación para reconstruir parte de su mano, quedó con movilidad limitada, lo que la llevó a retomar su trabajo con el collage y la pintura.