Después volvió a los Estados Unidos, donde tuvo una carrera prolífica ilustrando libros, portadas de revistas, viñetas políticas y cómicas, publicidad y anuncios.
Creó su póster más conocido en 1917, dirigido a promover el alistamiento de los jóvenes para las Fuerzas Armadas de Estados Unidos durante la Primera Guerra Mundial.
Mostraba al Tío Sam señalando al espectador (inspirado por un anuncio de reclutamiento británico dónde aparecía Lord Kitchener en una pose similar) con el mensaje «I Want YOU for U.S.
Después declaró que así se evitó el problema de buscar a un modelo.
James Montgomery Flagg murió en Nueva York y fue enterrado en Woodlawn Cemetery.