Debutó en primera división en un partido entre Rosario Central y San Lorenzo de Almagro.
En el mismo año con permiso del equipo rosarino viajó a Europa para tramitar su pasaporte (Tiene orígenes italianos), aprovechando su estancia en el Viejo Continente para disputar un partido Amistoso con la camiseta del West Ham United ante el Milton Keynes Dons, ingresando a los 64 minutos.
[2] A mitad de 2011 quedó libre, luego de varias lesiones, fue junto al jugador Alex Adji al New England Revolution, convirtiéndose en el primer Jugador Franquicia en la historia del club.
A comienzos del mercado de verano europeo Caraglio es sondeado por varios clubes sudamericanos.
También jugó en el Atlas de Guadalajara donde su empeño fue bastante bueno con 16 goles en todo el torneo.