Durante su desarrollo se conoció como Windows 4 o por el nombre clave Chicago.
En la versión en disquetes se incluían 13 discos y se utilizaba un formato no estándar conocido como DMF el cual les permitía almacenar una capacidad mayor a la normal de 1440 KiB.
Esta versión de MS-DOS estaba restringida, ya que inhabilitaba ciertas partes que con anteriores versiones estaban disponibles a través del BIOS del PC, como el acceso al puerto serie, en la que una llamada es simplemente devuelta sin modificación alguna, apuntando a una instrucción RET (lenguaje ensamblador), mientras que con versiones anteriores, aún apuntaban a la rutina existente en el propio BIOS.
El DOS incluido aún se podía usar para ejecutar controladores antiguos por razones de compatibilidad, aunque Microsoft no recomendaba su uso, dado su impacto en el rendimiento y estabilidad del sistema operativo.
Este lanzamiento vino sin muchas funciones que se acabaron incluyendo como soporte para tarjetas gráficas AGP Direct X o incluso el FAT32 aún cargando el FAT16 proveniente de los días de MS-DOS.
Esa fue la tercera versión de Windows 95 que significaba OEM Service Release 1.
Al igual que sus versiones antiguas, tampoco contaba con soporte para USB, pero tenía mejoras en el sentido del sistema ya que se habían arreglado algunos errores de sus anteriores versiones.
Tampoco contaba con soporte para FAT32 ya que el sistema seguía reconociendo el FAT16 que seguía siendo el estándar a utilizar, al igual tampoco tenía soporte para la utilización de UDMA.
Pero ya se tenía previsto que la siguiente versión de Windows 95 tendría muchas mejoras en el soporte para FAT32 Y UDMA.
Esta versión incluía el explorador de Internet, diseñado por Microsoft, Internet Explorer 3.0, aún no contaba con soporte para USB, debido a que en la época que salió al mercado el USB no era popular.
Esta versión no se distribuyó directamente al público, por lo que tuvo menos usuarios que las anteriores, la única forma de conseguirlo era comprando un equipo nuevo.
Esta fue la última versión de Windows 95 que salió al mercado en 1997.
Esta versión corrigió muchos errores encontrados en las anteriores, además incluía un soporte USB perfeccionado y ciertas mejoras en el rendimiento general del sistema, tiempo de arranque y apagado así como en seguridad.
Windows 95 salió al mercado con una fuerte campaña de marketing, incluyendo un anuncio publicitario con la canción de los Rolling Stones, "Start Me Up"[5] (Una referencia al botón inicio, en inglés Start).
Los detractores de Microsoft se apresuraron en señalar que el segundo verso de la canción comenzaba con "you make a grown man cry" (haces llorar a un hombre), una línea que es repetida en varias ocasiones.
[7][8] Se habla que Microsoft pagó a los Rolling Stones entre 8 y 14 millones de dólares aproximadamente para usar la canción,[9] (que pertenece al álbum de 1981 Tattoo You) aunque la cantidad exacta se mantiene en secreto.