En 1999 Microsoft sacó al mercado Windows 98 segunda edición, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica y algunas mejoras al Windows 98 original.
Otras características en la actualización incluyeron Microsoft NetMeeting 3.0 y soporte integrado de unidades DVD-ROM.
[cita requerida] No obstante, no se trató de una actualización gratuita para los compradores de Windows 98 (primera edición), lo que fue un problema notable dado que algunos programas necesitaron Windows 98SE.
Microsoft Windows 98 fue un sistema operativo y como tal, se encargaba de gestionar todos los procesos que ocurrían en el ordenador.
Además, los programas se ejecutaban más rápidamente y el equipo utilizaba menos recursos de sistema.
Esto dio lugar a la idea equivocada de que Windows 98 sólo podía usar controladores VxD, pero nunca fue cierto.
El estándar WDM fue extendiéndose años después de su publicación, principalmente a través de Windows 2000 y Windows XP, pues estos sistemas ya no eran compatibles con el antiguo estándar VxD.
Se había hecho pública una actualización de software para corregir esta deficiencia.
Sin embargo, cuando el gerente de programa Chris Capossela conectó un escáner e intentó instalarlo, el sistema operativo se colgó, mostrando un pantallazo azul.