Tras completar la educación secundaria en Tallin, en 1983 se graduó en Historia por la Universidad de Tartu.

Posteriormente completaría su formación con una maestría en Filosofía (1995) y el doctorado en Historia (2005), ambos por el mismo centro.

[4]​[5]​ A nivel internacional ha establecido una relación especial con el primer ministro de Hungría, Viktor Orbán, que incluye la promoción de un panel internacional para investigar los crímenes cometidos por los regímenes comunistas en la Europa del siglo XX.

Por último llevó a cabo la reforma del sistema judicial y la posterior privatización de las empresas estatales, lo cual implicaba una supervisión que no se había producido en otras antiguas economías socialistas.

[2]​ En 2001 la prensa desveló que varios miembros de la Unión Pro Patria, entre ellos Laar, habían disparado contra una foto del líder centrista Edgar Savisaar en el transcurso de unos ejercicios militares.

[12]​ El primer ministro reconoció haberlo hecho «en calidad privada» y tuvo que pedir disculpas para cerrar el episodio.

A nivel doméstico, en 2007 venció las primarias para liderar el nuevo partido Unión Pro Patria y Res Publica.