Ha ejercido como primer ministro de Estonia y como miembro de la Comisión Europea.

En la primera Comisión Barroso fue uno de sus vicepresidentes y comisario de Administración, Auditoría y Lucha contra el Fraude.

[1]​ En la segunda Comisión Barroso, fue también vicepresidente de la Comisión y ejerció como Comisario de Transporte.

[2]​ Ha ocupado diversos cargos a lo largo de su vida política, destacando el puesto de primer ministro de Estonia, además de varios ministerios.

Ha sido miembro del Riigikogu por el liberal Partido Reformista Estonio.