Fue educado en la Charterhouse School, pasando a la empresa Vickers y al University College de Londres, donde estudió ingeniería.
Más tarde fundó una asociación automovilística llamada Order of the Road, que promovía la conducción segura.
Había sido introducido en el tema por la madre del difunto Henry Segrave y por Estelle Roberts.
[5] Aunque en ocasiones se afirmó que había muerto en los Estados Unidos en 1943,[5] de hecho regresó a Inglaterra para recibir tratamiento médico.
[11][12] Motoring To-day and To-morrow (1928) está dedicado a Reginald Pound, con una nota de Cottenham que dice que «en el automovilismo, como en otras cosas, apreciamos ideales similares, nos desagradan las mismas tendencias».