Es reconocido principalmente por interpretar a Ragetti en la saga fílmica de Piratas del Caribe.

Actuó en las tres primeras películas: Pirates of the Caribbean: The Curse of the Black Pearl (2003), Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest (2006) y Piratas del Caribe: en el fin del mundo (2007), junto con actores de renombre como Johnny Depp, Orlando Bloom, Keira Knightley, Geoffrey Rush, Bill Nighy, Stellan Skarsgard, Chow Yun-Fat y Jack Davenport.

Sin embargo, no actuó en Pirates of the Caribbean: On Stranger Tides (2011), cuarta película de la saga.

Al final sobrevive a la lucha contra Davy Jones, interpretado por Bill Nighy, y lord Cuttler Becket, interpretado por Tom Hollander, de Sparrow, Will Turner y Elizabeth Swann, y abandona a Sparrow con Barbossa y el resto de la tripulación de este, aunque él no quería porque Sparrow era para él un ídolo.

Solía ser el personaje que encarnaba situaciones cómicas, junto con Pintel, por ser un torpe pirata.