El cantante Gino Paoli lo animó a iniciar su carrera como solista; fichado por la RCA,[2] su primer álbum, 1999, con temas como «Tutto il male del mondo», no aparecería hasta 1967.
Inicia una nueva línea musical junto el poeta boloñés Roberto Roversi, colaboración que duraría cuatro años y tres álbumes, con éxitos de ventas como Automobili.
Tras el periodo con Roversi, Dalla emprendió una etapa más personal, como compositor, letrista, arreglista y principal músico en todas sus obras, aunque bien acompañado de un núcleo de músicos boloñeses, como los guitarristas Jimmy Villotti y Ricky Portera.
De ese momento son las canciones «Anna e Marco», «Futura» y «Caruso» (que años después popularizó Luciano Pavarotti).
También se ha señalado su influencia en cantautores de la generación posterior como Luca Carboni, Samuele Bersani, Gianluca Grignani y Biagio Antonacci.
El presentador Pippo Baudo cuenta que inicialmente el artista se mostró reacio a cantar la canción, ya que, al ser emiliano y no napolitano, no se sentía con ganas de interpretarla.
Peppino Di Capri afirma haber sido el primero en escucharla, incluso al día siguiente de haberla compuesto: «Vino a mi discográfica en Nápoles y me pidió mi opinión, se sentó al piano y tocó.