Tras haber estado en muchos trabajos muy alejados de la música, llegó a la casa discográfica Ricordi acompañado por sus amigos Luigi Tenco y Bruno Lauzi.

El suicidio es la única y arrogante forma que se le da al hombre para decidir por sí mismo.

En 1964 participó en el Festival de San Remo con Ieri ho incontra mia madre, junto a Antonio Prieto.

A finales de los años sesenta publicó unos sencillos de 45 rpm, entre ellos Se Dio ti dà (compitiendo en Un disco per l'estate 1968), Come si fa (1969), Il tuo viso di Sole (1969), canciones que más tarde se incluirían en el álbum Le due facce dell'amore (1971).

También se dedicó a la actividad de cazatalentos, descubriendo y lanzando Viola Valentino, para la que en 1968 produjo su debut en 45 rpm.

Escribió junto a Carmelo Carucci la canción Di vero in fondo, también cantada por Patty Pravo.

[8]​ En la segunda mitad de los años 80, Paoli publicó numerosos álbumes, como La luna e mister Hyde y Averti addosso (1984), Cosa farò da grande (1986), L'ufficio delle cose perdute (1988), Ciao, salûtime un po' Zena y Matto come un gatto dedicado a Piero Ciampi (1991).

[9]​ En 1985 Gino Paoli y Ornella Vanoni hicieron una gira triunfal por Italia, de la cual surgió el álbum en directo Insieme.

[13]​ En 2007, publicó Milestones - Un Incontro in Jazz (EMI/Blue Note), en colaboración con Enrico Rava, Flavio Boltro, Danilo Rea, Rosario Bonaccorso y Roberto Gatto.

El disco, grabado en directo, ofrece nueve extraordinarias versiones jazz de sus más famosos éxitos,[14]​ junto a tres estándares intemporales.

En el 2000 colaboró con Giuliano Palma and The Bluebeaters en una versión de dos piezas históricas: Domani y Che Cosa C'è.