[1] La liga se desarrolló después de la guerra del Peloponeso y en 390 a. C. firmó un tratado con el rey Amintas III de Macedonia.
En 382 a. C. muchas de las ciudades griegas al oeste del Estrimón ya habían quedado bajo su dependencia, e incluso dominaba Pela, la ciudad principal de Macedonia.
Teleutias obtuvo la victoria, pero fue derrotado bajo los muros de la ciudad; entonces fue enviado al rey Agesipolis I que siguió la guerra, pero murió de fiebres y le sucedió el general Políbiades, que obligó a Olinto a disolver la confederación en 379 a. C., después de tres años de guerra.
Olinto hubo de entrar en la alianza lacedemonia encabezada por Esparta.
En 352 a. C. el resto de la Liga entró en la alianza ateniense y en 350 a. C. Filipo II le declaró la guerra.