Cuenta con colaboraciones de Bad Bunny, Becky G, el Alfa, Lil Jon, Michael Buffer, Myke Towers, Natti Natasha, Nile Rodgers, Rauw Alejandro, Pitbull y Sech.
[13][14][15] Tenía su música distribuida por Universal a través de Capitol Latin desde 2012 y propuso la grabación de un nuevo álbum debido a que le debía varios sencillos al sello.
[27] Daddy Yankee describió los temas del álbum como «lucha, fiesta, guerra y romance», mientras que The New York Times también agregó «automitificación».
[16][32][33][34][35] Daddy Yankee coescribió todas las letras con los respectivos invitados y productores de cada pista.
[37] Le sigue «Campeón», un tema de «reguetón con tintes electro» en el que el rapero resume su trayectoria, se describe a sí mismo como una leyenda y expresa que puede retirarse como un campeón invicto.
[33][39] La siguiente pista, «Rumbatón», referido por Daddy Yankee como el buque insignia del álbum, es un «reguetón infundido en bachata» que recuerda a su sencillo «Lo que pasó, pasó» (2004), con el productor puertorriqueño Eliel al piano y el músico estadounidense y ex integrante de Aventura Lenny Santos a la guitarra.
[36][38][41][42] Daddy Yankee nunca había escuchado «Báilame» hasta que se lo mostró el productor dominicano Luny decidió usar el estribillo para recordar y darle a la canción un sonido retro.
[43] El sencillo «X Última Vez» presenta al rapero puertorriqueño Bad Bunny y es una canción «triste y nostálgica» que combina «ritmos de reguetón de la vieja escuela con sonidos urbanos vanguardistas», con letras sobre «querer reavivar viejos amores» por última vez y «finalmente diciendo adiós a una relación».
[16][34][33][44] El título tiene un doble significado al referirse también a la última vez que colaborarán.
[26] Bad Bunny hace referencia a «Donde Hubo Fuego» (2004) de Daddy Yankee interpolando su estribillo durante su verso.
[16][32][45] En la pista, Daddy Yankee ofrece líneas que han sido interpretadas como dedicadas a su esposa.
[45] En «Uno Quitao' y Otro Puesto», se jacta de su carrera, rapea sobre sus inicios, su «ascenso a la cima», su invencibilidad contra el tiempo y la «cero intimidación» que siente por parte de sus enemigos.
[16][48] La pista incluye líneas que se han interpretado como dedicadas al cantante puertorriqueño Don Omar, con quien Daddy Yankee solía tener una enemistad, como respuesta a una pista diss de 2006;[49][50] él lo negó.
[54] Rauw Alejandro publicó que la colaboración fue un «sueño hecho realidad» y reconoció a Daddy Yankee como una de sus inspiraciones.
[28][55] «Zona del Perreo» es una canción contemporánea de reguetón que presenta a la cantante dominicana Natti Natasha y la cantante estadounidense Becky G, para quien Daddy Yankee coescribió y coprodujo su sencillo «Sin Pijama» (2018).
[36] «La Ola» es un «perreo infeccioso de la vieja escuela» con letras coquetas y repetitivas sobre unirse a una fiesta.
[16][34] Le sigue «Impares», una canción desgarradora con un «ritmo pesado de reguetón» sobre una pareja incompatible.
[36][57][58] El productor dominicano y colaborador desde hace mucho tiempo Luny, la mitad del dúo de producción Luny Tunes, que trabajó en Barrio Fino (2004) de Daddy Yankee, produjo dos pistas, incluido el sencillo «Rumbatón».
[36][59] El productor puertorriqueño Tainy produjo el sencillo «X Última Vez»;[60][61] agradeció a Daddy Yankee por inspirarlo y escribió que «estar en [su] último álbum es increíble para un niño que creció escuchándolo».
[36] Fue masterizado por el ingeniero estadounidense Michael Fuller en Fullersound en Fort Lauderdale, Florida.
[94] Además, «Agua» alcanzó el número 189 en Billboard Global Excl., un gráfico de Estados Unidos.
Las «antiguas improvisaciones» y «Hot» de Lil Jon, que describió como una «escucha desafiante».
[31] También afirmó que «los momentos más dinámicos llegan cuando [él] busca la magia del pasado», elogiando las pistas «Uno Quitao' y Otro Puesto» como una «explosión corrosivamente efectiva de posturas al final de su carrera» y «Enchuletiao» como un «recordatorio de sus habilidades técnicas», y agregó que «no había sonado tan eléctrico, tan deliciosamente abrasivo en años».
[33] Escribiendo para el periódico puertorriqueño El Nuevo Día, Sugeiny Tirado describió a Legendaddy como un disco «para todos los que escuchan reguetón» porque «sin Daddy Yankee la industria hubiera sido completamente diferente».
[34] Jeanette Hernández de Remezcla afirmó que el disco fue ejecutado «de una manera que, de principio a fin, te hace sentir que estás viviendo todo su legado», y seleccionó los temas «Bombón», «Rumbatón», «Agua», «Caliente», «Para Siempre» y «X Última Vez» como sus aspectos más destacados.
[40] Un editor del sitio web de noticias argentino Filo News lo describió como una «sucesión de éxitos» y elogió a «Uno Quitao 'y Otro Puesto» como el tema que se destaca sobre el resto por su letra.
[128] Thom Jurek de AllMusic le dio un 3,5 sobre 5 y eligió «Campeón», «X Última Vez», «Para Siempre», «Agua», «Zona del Perreo» y «La Ola» como los aspectos más destacados del disco.
[136] «X Última Vez» fue seleccionada por Time como una de las mejores canciones latinas del año.
[134] En la tercera edición de los Premios Tu Música Urbano, Legendaddy y «X Última Vez» recibieron los premios Álbum del año - Artista masculino y Mejor canción - Pop urbano, respectivamente, mientras que «Agua" fue nominado a Video del año.