El reggae y dancehall, junto con el hip hop influyeron notablemente a este género híbrido.El estilo creció desde las producciones Playero 37, The Noise 1, Prime Underground y Playero 38 con temas como: Funeral , Maldita P**a, Bien Guillao de Gangster, Yamilette, Besa Tu Cuerpo, Pal Cruze, Marijuana, No te canses y La gente sabe en 1994.Esto abrió el terreno fértil para que naciera un género local, lo cual ayudó a implementar en la isla una imagen de identidad cultural urbana.[10] Para ese mismo tiempo estaba en su apogeo el boom comercial de lo que fue el fenómeno Vico C, con el hip hop en español.Entonces los primeros indicios de los puertorriqueños haciendo una fusión distinta al dancehall/reggae, comenzaron a ser notables.El término “reguetón” ganó prominencia a finales de los años 1990, con el ritmo dembow, que es característico en el género.El primer artista o dúo del género en ser nominado a una premiación internacional sería el consolidado dúo Lito y Polaco con su álbum Mundo Frío de 2002, conocidos por ser reyes de la tiradera musical, tras haberse enfrentado a diferentes artistas del género, utilizando para ello el rap latino mezclado con reguetón, entre sus principales batallas miricales destacan contra Baby Rasta y Gringo, Tempo y Tego Calderón.[cita requerida] El álbum alcanzó el puesto número 10 del Latin Pop Chart y el número 22 del Latin Albums Chart y contaba con muchos artistas invitados tales como Tego Calderón, Julio Voltio, Daddy Yankee, Johnny Prez, Pedro Prez, Maicol & Manuel, Baby Rasta & Gringo, Cheka.[cita requerida] Los primeros en ganar dicha premiación en Billboard Latino fueron Héctor & Tito con su álbum A la Reconquista en 2003, donde destacaron éxitos como «Gata Salvaje» con Daddy Yankee y Nicky Jam, «Felina» y «De Niña a Mujer» con Don Omar; asimismo, «Dale don dale» de este último, presente en su álbum debut The Last Don fue uno de los primeros en ganar reconocimiento crítico a nivel internacional.Otro álbum de varios artistas, Chosen Few El Documental, presentaba a figuras ya populares y otras en ascenso desde Puerto Rico buscando llevar su música al mercado estadounidense, además de una entrevista a Tempo, quien estaba cumpliendo su sentencia.[40] En los años posteriores, las producciones de reguetón se convertirían en tendencias muy fuertes en las plataformas del internet.Artistas como Zion & Lennox, Trébol Clan, Yaga & Mackie, Plan B, Magnate & Valentino, Divino, Nicky Jam, Johnny Prez, Julio Voltio, Kartier y Speedy, quienes influirían grandemente a las generaciones nuevas del género a partir de la década de 2000 con la "Nueva Escuela" fusionando con ritmos como la bachata.En 2014, el artista veterano Nicky Jam, se convierte en tendencia tras alcanzar el éxito desde Colombia con temas nuevos, producto de mezclar mayor melodías pop con reguetón, que también realizaron los artistas de pop latino, balada romántica y pop urbano como Carlos Vives, Lali Espósito, Enrique Iglesias, Chino & Nacho, Shakira, Luis Fonsi y Tini, además de grupos como CNCO y Reik Acto seguido, surge una corriente de artistas colombianos, entre los que destacan J Balvin, Maluma, Kevin Roldán, Alkilados, Andy Rivera, Mike Bahía y Wolfine.En Puerto Rico se mantenían vigentes los clásicos dúos: Plan B, Jowell & Randy, Baby Rasta & Gringo, Zion & Lennox, Alexis & Fido, Wisin & Yandel y de los solistas Arcángel, Daddy Yankee, Don Omar, Tito el Bambino, Ivy Queen, De la Ghetto entre otros.En 2016, Hear This Music, una compañía discográfica fundada por los productores DJ Luian y Mambo Kingz el año anterior, presentaron «La ocasión», en el que participaron Anuel AA, Arcángel, De la Ghetto y Ozuna, que se convirtió en el primer sencillo de trap latino en alcanzar éxito internacional.En julio del mismo año, el rapero y cantante Bad Bunny fue el primer artista en firmar un contrato discográfico con la disquera.[42] A finales de la década, en medio de la expansión del pop urbano, se popularizaron artistas como: Rauw Alejandro, Myke Towers, Rosalía, Jhayco (anteriormente Jhay Cortez), Sech, Dalex, Karol G, Justin Quiles, Lenny Tavárez, Cazzu, Lunay, el Alfa, Tini, Nio García, Miky Woodz, Danny Ocean, Brytiago y Guaynaa.[45] A la vez, se hicieron notables artistas tanto de origen boricua como de otros países, tales como: Feid, Chencho Corleone, Ryan Castro, Quevedo, Mora, Eladio Carrión, Tiago PZK, Cris MJ, Polimá Westcoast, Boza, L-Gante, Trueno, Standly, Pailita y FloyyMenor.También se destacan algunas artistas femeninas: María Becerra, Emilia, Young Miko, Nicki Nicole, Paloma Mami, entre otras.[11] Las letras del reguetón se caracterizan por apoyarse en la rima para lograr que la canción sea pegadiza y de fácil identificación para el público.[49][50] También existe un tipo de lírica/letra más apta para un público en general por ejemplo; la motivación positiva y la relación interpersonales.El ritmo del reguetón fue tomado del "dembow jamaicano", ritmo producido por los DJ de dancehall jamaiquino: Steely & Clevie, y también por la variación que le dio el productor jamaicano llamado Dennis the Menace, para Nando Boom, a principios de los años 1990.
