En la 38.ª versión del Festival de la Leyenda Vallenata, proclamaron a Leandro como "Rey a Vida del Festival de la Leyenda Vallenata" acompañado de Rafael Escalona, Emiliano Zuleta Baquero, Calixto Ochoa, Adolfo Pacheco y Tobías Pumarejo.
En estas travesías, entre festivales y festividades de la región, creó sus composiciones entre ellas "Matilde Lina", "la Diosa Coronada", "Dios no me deja", "El verano", "Dónde", "El hatonuevero", "El parrandero", "Los Tocaimeros", "La gordita", "El gallo de cuerda", "tres guitarras", "Soy", "Bajo el palo 'e mango", "El mal herido", entre muchas otras que lo hicieron famoso en toda la región y marcaron una historia prodigiosa dentro del folclor vallenato.
[1] Sin embargo, el amor no le fue correspondido y Díaz terminó casándose con Helena Clementina Ramos Ustáriz, quien fuera la madre de sus cinco hijos, entre ellos Ivo Díaz, quien también se convirtiese en cantante.
Se reunió con el músico local "Chico Bolaño" y estableció una amistad.
Allí compuso muchas de sus canciones como "Matildelina", "La Diosa Coronada", "La Primavera", "La Trampa", "a mi no me consuela nadie" que fuera grabada por el cantante vallenato Jorge Oñate".