Esta obra explica cómo y por qué Gandalf organizó la reconquista de la Montaña Solitaria ("Erebor" en sindarin), una aventura contada desde la perspectiva de Bilbo Bolsón muchos años antes en El hobbit.
La primera versión publicada apareció en los Cuentos inconclusos, reunidos por el hijo de Tolkien, Christopher.
Al final de esta versión, Christopher incluyó extractos de un manuscrito anterior y más extenso, que fue publicado enteramente más tarde en El hobbit anotado.
Estaba pensando sobre ello cuando conoció a Thorin Escudo de Roble en Bree.
Gandalf pensó en Bilbo, una opción insólita, como un compañero apropiado para Thorin y sus enanos por varias razones.
Thorin tampoco pensó mucho en los hobbits, y llevar a Bilbo en la expedición prevendría que el orgulloso Thorin cometiera acciones arriesgadas —como retar abiertamente a Smaug.