Se le conoce también por haber participado en la escritura de I Know What You Did Last Summer, The Faculty, La maldición, Glory Days (serie también conocida como Demontown) y Demontown: The Exorcist Story.

Después de graduarse, se mudó a Nueva York para perseguir una carrera como actor.

A pesar de que consiguió un papel en la telenovela Another World en 1990, se mudó a Los Ángeles el año siguiente, donde tuvo pequeños papeles en In Living Color, Hard Run, y en videos musicales.

Miramax compró el guion a 400.000 dólares para su etiqueta Dimension Films en la primavera de 1995.

Se convirtió en un éxito comercial, recibiendo buenas críticas y ganando 173 millones de dólares en todo el mundo.

En diciembre de 1995, el programa fue adoptado por la cadena Fox, donde Stupin había sido un ejecutivo, pero fue rechazado.

Contaba como cuatro amigos, accidentalmente, atropellan a un hombre y arrojan su cuerpo en un intento de seguir adelante con sus vidas.

Pese a la acogida negativa de la crítica, la película fue un éxito en taquilla y ayudó a impulsar las carreras de los actores Jennifer Love Hewitt, Sarah Michelle Gellar, Ryan Phillippe y Freddie Prinze, Jr.

Tingle (como fue renombrada luego de la Masacre del instituto Columbine), fue mal recibida por los críticos y fue un fracaso en taquilla.

La película sufrió muchas dificultades con respecto al guion y la programación por lo que terminó fracasando en la taquilla.

La serie sigue la vida de Elena Gilbert (Nina Dobrev), que se enamora del vampiro Stefan Salvatore (Paul Wesley), y pronto se encuentra atrapada en un triángulo amoroso entre Stefan y su hermano mayor, Damon (Ian Somerhalder), mientras que los hermanos también están siendo acosados por el pasado que han tenido con Katherine Pierce (también jugado por Dobrev).

La serie gira en torno a seis brujos adolescentes que forman un aquelarre en la ciudad ficticia de New Salem, Washington.