Inició sus estudios universitarios en la Universidad de Ryerson, también en Toronto, especializándose en Sociología.
Actuó en varios anuncios televisivos hasta que se presentó a audiciones de películas.
Hizo también una película musical para MTV, llamada The American Mall.
Además de actuar, Dobrev ha aparecido en numerosas portadas de revistas a lo largo del mundo: Dobrev y su madre, Michaela, son muy cercanas y juntas protagonizaron la campaña "Like her, like me" para Got Milk!
Habla fluidamente el inglés, además de dominar el búlgaro, su lengua materna, y el francés.