Fue la persona con el mayor número de candidaturas al premio Óscar, sin ninguna victoria; finalmente lo ganó en su vigésima primera nominación en 2017 por su colaboración en la película Hasta el último hombre, de Mel Gibson.

[1]​ Impuso el récord originalmente en 2006 al obtener su decimoctava nominación,[2]​ por lo cual fue conocido como el «nominado con la peor suerte en la historia de los Óscar».

[3]​ O'Connell ganó el premio Emmy por su trabajo en la serie de televisión Lonesome Dove.

Su nombre fue devuelto a la luz pública en 2007 luego de ofrecer una entrevista para CBS Evening News.

[4]​ Tras su vigésima nominación al Óscar en 2007 por Transformers, O'Connell comentó: «Si pudieras embotellar lo que sentí esta mañana cuando supe que estaba nominado, la gente no compraría más drogas porque esta [sensación] es simplemente lo mejor en el planeta».