Tras esto, regresó a Fontiveros donde poco después murió su hijo Luis, cuando tenía aproximadamente 10 años[13] y Juan seis, quizá por mala alimentación.Era poco hábil en los trabajos manuales y no era aceptado en esos talleres, pero sí lo fue en la sacristía de un convento, donde su disposición agradó a las monjas.[18] En Medina del Campo había un hospital donde se trataba a los pobres de sífilis (enfermedad conocida entonces como "bubas").[25] En Salamanca solamente tuvo un amigo, Pedro de Orozco, que había venido con él desde Medina del Campo.[29][nota 1] Posteriormente, Juan regresó a Salamanca para iniciar estudios de teología durante el curso 1567-1568.Tan pronto como el inmueble fue habitable llegaron Antonio de Jesús, que pasó a ser prior, y dos frailes más.[52] En un principio se instalaron en el convento de los carmelitas calzados, intramuros, pero su relación con estos frailes debió provocar alguna fricción, ya que poco después Juan y Germán se fueron a vivir a una pequeña casa colindante con el jardín del Convento de la Encarnación.De este modo, solo podía leer los oficios al mediodía subiéndose a un banco y levantando el libro.Tuvo que soportar mucho frío durante el invierno y, con la llegada del verano, un calor asfixiante.Todos los sábados, Juan recorría a pie los diez quilómetros que separaban el Calvario del convento de carmelitas descalzas.Además, entregaba a las monjas sus poemas y estas pidieron que les explicara el Cántico espiritual.[91] Felipe II estaba muy disconforme con lo ocurrido a los descalzos, porque deseaba la reforma y no quería que se interviniese en los asuntos de España.Esta ciudad albergaba muchas familias acomodadas, que podían proporcionar ingresos suficientes para su sostenimiento, y tenía una universidad, fundada en 1540 por Juan de Ávila.Esta propuso como solución que el rey pidiera al papa una provincia separada para los carmelitas descalzos.Juan Evangelista pasó a ser su secretario y le acompañó en todos sus viajes hasta pocos meses antes de su muerte.[110] En Granada o más tarde, escribió una obra en prosa titulada Propiedades del pájaro solitario que se ha perdido.Tras esto, Nicolás fue a fundar un convento de carmelitas descalzos en Génova mientras que Jerónimo organizó una misión para el Congo.Juan propuso de nuevo que los priores no pudiesen ser reelegidos en sus cargos, pero tampoco consiguió adeptos.[113] En Lisboa se encontraba la monja María de la Visitación, famosa por sus supuestos milagros y por los estigmas que presentaba.Para asistir a este vicario general se crearía un organismo, la Consulta, compuesto por seis consiliarios elegidos por votación que estarían en sesión permanente.También se consiguió, con autorización papal, que el vicario general tuviera autoridad para expulsar a cualquier fraile contumaz.[141] El historiador Marcelino Menéndez Pelayo afirmó que Juan había sido acusado ante la Inquisición cuatro veces.Juan de la Cruz sabía que en Baeza era muy apreciado y pidió ir a un convento descalzo recién fundado en Úbeda para buscar tranquilidad.Un día en que Juan estaba demasiado enfermo como para acudir al refectorio, lo mandó llamar y le reprendió frente a los otros religiosos.[153] La influencia de las canciones es escasa en el Cántico espiritual y nula en Noche oscura, pero sí determina otros poemas conocidos como villancicos.[153] Los tres poemas que más reputación como poeta le han dado son Cántico espiritual, Noche oscura y Llama de amor viva.Esto fue, probablemente, lo que le hizo ver la posibilidad de escribir poemas con esta métrica sobre temas místicos.La difusión de su obra fue manuscrita, y aún no se han dilucidado todos los problemas textuales que conllevan.El repertorio de sus poemas, según dicha fuente, se restringe a diez composiciones (los tres poemas mayores citados y otras siete composiciones), siempre y cuando los romances que comprenden los textos titulados In principio erat Verbum, que son un total de nueve, sean considerados una única obra.Su obra en prosa pretende ser corolario explicativo, dado el hermetismo simbólico que entre cierta crítica se atribuye su poesía: (las tres primeras han sido editadas juntas reunidas en el volumen Obras espirituales que encaminan a un alma a la unión perfecta con Dios) y Cántico espiritual.
Retrato de San Juan de la Cruz (1656), atribuido a
Zurbarán
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Oratorio de San Juan de la Cruz en Úbeda, donde fue sepultado al morir.