Nacido en la isla de Malta, era el primogénito del matrimonio formado por Hugh Gerald Brenan que era un oficial del Ejército Británico, natural de Londres, y Helen Gertrude Graham, perteneciente a una familia acomodada irlandesa.Tuvo una infancia itinerante debido a los diferentes destinos de su padre.Al volver, su padre intentó presionarle para que siguiera un estilo de vida convencional.Sus amigos Hope-Johnstone y Ralph Partridge le introdujeron en el Círculo de Bloomsbury; allí conoció a la pintora Dora Carrington, con la que tuvo un breve pero intenso romance en 1922, frustrado por el amor que ella tenía al escritor homosexual Lytton Strachey.Una herencia le dio suficientes medios económicos para marcharse a Granada, donde desde 1919 hasta 1936, residió largas temporadas y hacia donde había ido en busca de tranquilidad para dedicarse a sus pasiones favoritas, la lectura y las caminatas.En septiembre de 1919 embarcó para España y llegó a La Coruña.Volvió a Inglaterra en 1924 y en mayo de 1926 se hallaba en Francia.En 1943 publicó El laberinto español, un estudio sobre los antecedentes sociales y políticos del conflicto bélico de 1936-1939.En 1966 viajó por Túnez, Argelia, Italia, Francia e Inglaterra y publicó The Lighthouse Always Says Yes.Entre 1968 y 1973 viajó por Grecia, Turquía e Italia; ese último año publicó por fin su biografía de San Juan de la Cruz y al año siguiente su segundo libro autobiográfico, Memoria Personal (1920-1972).Sus admiradores realizaron una campaña para que se le trajera de vuelta.A "don Gerardo", como se lo conocía en su tierra adoptiva, le dedicó un pasodoble el cantautor Carlos Cano.